Pada tahun 1875, Benneson memulakan pengajiannya di Universiti Michigan (ketika itu dipanggil Universiti Michigan) di Ann Arbor, yang baru mula menerima wanita sebagai pelajar pada tahun 1870. Sebagai pelajar sarjana muda, Benneson adalah sebahagian daripada komuniti wanita yang akan meneruskan untuk mempunyai kerjaya yang berjaya, termasuk rakannya Alice Freeman Palmer. Dia seorang penceramah awam yang berjaya—mempertahankan, pada tahun pertamanya, cadangan bahawa Homer ialah pengarang Iliad—dan berkhidmat sebagai editor wanita pertama akhbar kolej, The Chronicle. Benneson menamatkan ijazahnya dalam masa tiga tahun sahaja, menamatkan pengajian dengan sarjana muda seni pada tahun 1878.[7]

Selepas tamat pengajian, Benneson memohon ke Sekolah Undang-undang Harvard, mendapat cadangan bertulis lima alumni. Harvard menolak permohonannya, menegaskan bahawa "peralatan terlalu terhad untuk membuat peruntukan yang sesuai untuk menerima wanita".[8] Pada tahun 1880, dia kembali ke almamaternya untuk belajar di sekolah undang-undangnya, di mana dia hanya seorang daripada dua wanita di kelasnya. Semasa di sana, Benneson belajar di bawah Hakim Mahkamah Agung Michigan Thomas M. Cooley dan James V. Campbell. Beliau telah dipilih sebagai setiausaha kelas dan merupakan pegawai pertubuhan perbahasan; dia juga berkhidmat sebagai hakim untuk Mahkamah Moot Illinois. Beliau memperolehi sarjana muda undang-undang pada tahun 1880 dan ijazah sarjana pada tahun 1883. Selepas menamatkan pengajian, beliau telah dimasukkan ke bar Illinois dan Michigan.[9]